Als alter Portugalfahrer rate ich dir:

a) Nienicht nördlich von Lissabon.
Eine ideale Ecke für Windsurfer aber ansonsten selbst im Sommer reichlich kühl.

b) Besser nicht Porto. Erstens siehe a) und zweitens ist die Stadt ziemlich steil an den Hang des Duro gebaut. Für alte Beine ist das nichts. Auch wenn die Stadt selber beeindruckend ist.

c) Die Region südlich von Lissabon hat gesalzene Preise. Jeder Lissabonese der etwas auf sich hält, hat da seine Datscha.

d) Lagos: Geschackssache. Viel high society im Yachthafen. Küste eben Streilküste / steiler Weg zum Strand.

e) Mein Favorit: Tavira. Liegt zwischen Faro und der spanischen Grenze. Flache weite Strände, wenig wind, tolle Altstadt und noch nicht so überlaufen.

Insgesamt bitte immer daran denken: Gasheizungen werden hier traditionell mit Gasflaschen betrieben. Solche Biester in den 3. Stock zu schleppen ist für Ältere eine echte Herausforderung. Die spanischen gasolineiros die das Gas in die Wohnung schleppen, sind hier eher unbekannt.

Das Sprachproblem lässt sich lösen, auch wenn es anfangs etwas stressig ist. Nur die nasale Aussprache ist etwas schwierig zu verstehen, aber man versucht für Ausländer betont langsam zu sprechen (auch wenn es für uns oft trotzdem den Eindruck von "Maschinengewehr" hat)
Gruß
Rollo